重庆市灵活就业证明需要准备以下材料：身份证件、社保卡（或社保证明）、企业营业执照（或组织机构代码证）、个人所得税完税证明等。
可携带以上材料到当地人社局或市场监管局认证窗口，提交相关证明申请即可。办理周期约为5-7个工作日，具体时间因材料齐全情况而异。注意：证明必须为与就业有关单位颁发的文书，且在颁发单位、时间和内容等方面真实有效。
灵活就业人员医保需要缴纳15年即可。灵活就业参保人员达到法定退休年龄时，参加统筹地区基本医疗保险的累计缴费年限男满30年，女满25年，其中实际缴费年限满10年的，不再缴纳基本医疗保险费。
重庆市的灵活就业办理退休也需要个人档案，只要是缴纳了社保的都应该有档案，因为不管是企事业单位还是个人在办理退休的时候都需要档案。